1 Nisan 1987’deki Türkiye Kupası çeyrek final rövanş maçında iki takım İstanbul’da 0-0 berabere kaldı. Samsunspor ilk karşılaşmayı 1-0 kazandığı için yarı finale çıktı. İstanbul’daki karşılaşma sonrası iki takım futbolcuları saha içinde tekme tokat birbirlerine girdi. Fenerbahçe, o maçta aldığı ceza nedeniyle Samsunspor ile bir sonraki hafta oynadığı lig karşılaşmasını İzmir’de oynadı.
1998-99 sezonunun 21. haftasında 48 puanla liderlik koltuğunda oturan Fenerbahçe, Samsunspor ile deplasmanda 1-1 berabere kaldı. Sarı lacivertliler o maçta 2 puan kaybetmekle kalmadı, hem Metin Diyadin’in ayağı kırıldı, hem de Murat Yakın kırmızı kartla oyun dışı kaldı. Bu maçtan sonra büyük bir düşüş yaşayan Fenerbahçe, şampiyonluğu Galatasaray’a kaptırıp, ligi üçüncü sırada bitirdi.
Bu sezonun ilk yarısında Samsun’da yapılan maçı 3-0 kazanan Karadeniz ekibi, dün de 1-1 berabere kaldı. Fenerbahçe böylece bu sezon Samsunspor’dan sadece 1 puan alabildi.