İngiltere'nin güçlü temsilcisi, Avrupa kupalarında daha önce Türk takımlarıyla yaptığı 5 maçın 3'ünü kazanırken, 2 mağlubiyet aldı.
Avrupa Şampiyonlar Ligi'nde 1999-2000 sezonunda 1. tur (H) Grubu'nda Galatasaray ile 2003-2004 sezonunda da (G) Grubu'nda Beşiktaş ile 2'şer maç yapan İngiliz ekip, sarı-kırmızılı ekibe karşı 2 galibiyet, Beşiktaş'a karşı da 1'er galibiyet ve mağlubiyet aldı.
Chelsea, Fenerbahçe ile yaptığı çeyrek finalin ilk maçında da İstanbul'da 2-1 kaybetti.
FC Chelsea'nin, Avrupa Şampiyonlar Ligi'nde Galatasaray, Beşiktaş ve Fenerbahçe ile yaptığı maçlarda aldığı sonuçlar şöyle:
1999-2000 Sezonu: (H) Grubu
FC Chelsea - Galatasaray: 1 - 0
Galatasaray - FC Chelsea: 0 - 5
2003-2004 Sezonu: (G) Grubu
FC Chelsea - Beşiktaş...: 0 - 2
Beşiktaş - FC Chelsea...: 0 - 2 (Almanya'da oynandı)
2007-2008 Sezonu: Çeyrek Final
Fenerbahçe - Chelsea....: 2 - 1
